《飞一般爱情小说》讲述三个男生回港寻找共同喜爱的女子Karen，他们约定不用传媒手段，只靠自己的力量寻找，最后的赢家可以与Karen在一起。这场看似浪漫的竞赛，很快变成三段各自独立的邂逅与成长。

Leslie（钟汉良 饰）在寻找途中遇见了同名的女孩，两人之间展开一段若即若离的微妙关系；Eddie（许志安 饰）则与一位陌生女子意外靠近，在试探与犹豫中重新理解心动；Paul（林海峰 饰）一路跌撞，也逐渐看清自己真正想要的是什么。

影片以轻松幽默的笔触，描摹都市男女在爱情里的执着、迷惘与释怀。寻找Karen的终点，不再只是赢得一个人，而是让三个人都在路上找到属于自己的答案。那些错过、偶遇和心动，最终汇成一段飞一般轻盈又略带感伤的青春爱情记忆。