《狱·再见，绝望先生》改编自久米田康治原作的《绝望先生》系列，原作自2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载，采用12页独立单元式短篇结构推进故事。作品最鲜明的特征是每一话都大量渗入对日本社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识展开密集吐槽与文字游戏，形成独特的黑色幽默风格。

本片延续系列一贯的荒诞日常与辛辣讽刺，围绕总是把“绝望了”挂在嘴边的教师糸色望及其问题学生班级展开。剧情在单元式短篇中快速切换话题，从社会热点到文化现象，从教育问题到自我剖析，处处埋设机锋与戏仿。动画以高速对白、符号化演出和夸张视觉表达强化喜剧节奏，将“绝望”转化为极具辨识度的讽刺表达。对熟悉原作的观众而言，本片保留了原作尖锐的批判意识与自嘲精神；对新观众来说，也能在密集笑点中感受到作品对现实议题的另类观照。